Total Synthesis, Pt. 2

Suite et fin de mon article sur la synthese totale.
Pour essayer d'illustrer un peu cette description, on va prendre comme exemple le taxol (dont j'avais deja parle en premiere partie).
Ci-dessous la formule semi-developpee du taxol:
Il faut savoir que cette molecule est souvent l'un des exemples pris, car c'est une molecule extremement difficile a synthetiser.
La mienne est loin d'etre aussi compliquee mais celle d'Isa s'en rapproche un peu.
Donc lorsqu'un groupe decide de s'attaquer a une synthese totale, qu'elles sont les etapes?
Tout d'abord, il faut trouver les deconnections. Cela s'appelle faire une analyse retrosynthethique.
En quoi ca consiste? En gros, c'est chercher a diviser la molecule en plus petits fragments plus simples a faire et qu'on peut ensuite assembler ensemble pour faire la molecule finale.
Par exemple, voici la retrosynthese de Nicolaou pour le Taxol:Quand des fleches creuses comme celles-ci sont utilisees, cela veut dire que le produit a gauche de la fleche provient de celui a droite de la fleche.
Maintenant, une fois que cette analyse retrosynthetique est faite, en fonction de si on a de la chance ou pas (oui, ca joue pas mal aussi), la synthese finale ressemblera plus ou moins a ca.
Moi j'en suis deja a la onzieme version de ma retrosynthese et aucune etape qui etait dans la premiere est encore dans la onzieme (j'ai bcp appris depuis ma premiere et forcement j'ai ameliore ma synthese).
Comment ca se fait ? La plupart du temps, on pensait qu'une certaine reaction allait marcher, et en fait pour telle ou telle raison elle ne marche pas, ou alors elle a un rendement tellement faible qu'il faut trouver autre chose. Des fois, c'est parce qu'en lisant ce que les autres publient, on trouve des idees interessantes qu'on veut essayer d'appliquer a sa synthese.

Bref, donc voila, en fonction du nombre de fois qu'il faut revoir sa synthese, changer de route, refaire du produit de depart... une synthese totale peut prendre entre qq mois et plusieurs (dizaines) d'annees...
Personnellement j'espere bien pouvoir la finir avant la fin de mon PhD et si possible avoir le temps d'en attaquer une autre, mais tout est tellement aleatoire qu'il est tres dur de predire quoi que ce soit.