C'est frais, mais c'est pas grave.

8 decembre

Thanks

Un grand merci a tous ceux qui m'ont souhaite mon anniversaire.

Take care.

Mat

Folding

Dans la serie des bonnes nouvelles, j'ai enfin passe la barre des 100,000 points en pliage de proteines avec Folding@Home:

Pour ceux que ca interesse et qui veulent en savoir plus, ca se passe ici.

Champagne

15H00 le chef debarque dans mon lab, me regarde et me dis: "go check your email". Moi je suis en pleine colonne, un peu busy, je lui demande: "Now?". Et la d'un ton tres serieux il me dit "yes". J'arrete ma colonne, je pars a mon bureau en ne sachant pas trop a quoi m'attendre, je check mon mail, et la surprise, un mail du secretariat des etudes disant:

Hello, Mathieu,

I received the results of the organic cumulative exams, and am pleased to report that you received one full point on your exam. Your first-year oral exam committee recommended cume exams totalling one point; therefore, you have met the requirement of your examination committee and may now proceed to candidacy. Congratulations!

Autant dire que j'etais bien content d'avoir arreter ma colonne... Je sors de mon lab pour aller annoncer la nouvelle a Isa et la je recroise le boss qui me dit: "Congratulations". Je le remercie, je pars voir Isa et en discutant avec elle, il repasse et la il me dit: "Good job, now I'm going to be able to push you harder, right?". Euh... ok.

Sur ce je retourne donc a ma colonne avant de me faire pousser par le grand chef...

Total Synthesis, Pt. 2

Suite et fin de mon article sur la synthese totale.
Pour essayer d'illustrer un peu cette description, on va prendre comme exemple le taxol (dont j'avais deja parle en premiere partie).
Ci-dessous la formule semi-developpee du taxol:
Il faut savoir que cette molecule est souvent l'un des exemples pris, car c'est une molecule extremement difficile a synthetiser.
La mienne est loin d'etre aussi compliquee mais celle d'Isa s'en rapproche un peu.
Donc lorsqu'un groupe decide de s'attaquer a une synthese totale, qu'elles sont les etapes?
Tout d'abord, il faut trouver les deconnections. Cela s'appelle faire une analyse retrosynthethique.
En quoi ca consiste? En gros, c'est chercher a diviser la molecule en plus petits fragments plus simples a faire et qu'on peut ensuite assembler ensemble pour faire la molecule finale.
Par exemple, voici la retrosynthese de Nicolaou pour le Taxol:Quand des fleches creuses comme celles-ci sont utilisees, cela veut dire que le produit a gauche de la fleche provient de celui a droite de la fleche.
Maintenant, une fois que cette analyse retrosynthetique est faite, en fonction de si on a de la chance ou pas (oui, ca joue pas mal aussi), la synthese finale ressemblera plus ou moins a ca.
Moi j'en suis deja a la onzieme version de ma retrosynthese et aucune etape qui etait dans la premiere est encore dans la onzieme (j'ai bcp appris depuis ma premiere et forcement j'ai ameliore ma synthese).
Comment ca se fait ? La plupart du temps, on pensait qu'une certaine reaction allait marcher, et en fait pour telle ou telle raison elle ne marche pas, ou alors elle a un rendement tellement faible qu'il faut trouver autre chose. Des fois, c'est parce qu'en lisant ce que les autres publient, on trouve des idees interessantes qu'on veut essayer d'appliquer a sa synthese.

Bref, donc voila, en fonction du nombre de fois qu'il faut revoir sa synthese, changer de route, refaire du produit de depart... une synthese totale peut prendre entre qq mois et plusieurs (dizaines) d'annees...
Personnellement j'espere bien pouvoir la finir avant la fin de mon PhD et si possible avoir le temps d'en attaquer une autre, mais tout est tellement aleatoire qu'il est tres dur de predire quoi que ce soit.

D-3

Total Synthesis, Pt. 1

Comme Isa et moi travaillons tous les deux sur un projet de synthese totale et qu'on me demande souvent d'expliquer en quoi ca consiste je vais tenter de repondre a cette question.

Tout commence en general par la recherche de produits actifs qui seront utilises dans les medicaments de demain.
Donc un institut comme le NIH (National Institute of Health) ou le NCI (National Cancer Institute) va demander l'analyse de plusieurs centaines de milliers de composes extraits de differents organismes.
Ces organismes peuvent etre tres varies puisque ca peut aller d'une grenouille de l'Amazonie, a une eponge marine trouvee au fond du Pacifique en passant par des bacteries isolees au Pole Nord.
Parmi tous ces composes analyses, certains vont avoir une activite biologique importante: souvent une action anticancereuse ou fongicide (les deux gros domaines en ce moment).
Jusque la tout a l'air relativement simple.
Sauf qu'en general les composes analyses ne peuvent pas etre reextrait.
Pourquoi?
Des fois parce que l'espece est protegee, des fois parce que le lieu est trop difficilement atteignable, des fois parce qu'il est impossible de la retrouver...
Mais la plupart du temps c'est pour la bonne et simple raison que le compose existe en trop faible quantite dans l'organisme.
Par exemple, le taxol (l'un des produits naturel le plus connu), utilise contre les tumeurs cancereuses chez l'homme, a ete extrait en 1962 de l'ecorce des troncs d'if du Pacifique.
Dans son cas il aurait fallu abattre six arbres pour pouvoir traiter un seul patient...
La molecule sur laquelle je travaille en ce moment vient d'une eponge marine qui faisait 730g, et seulement 8mg en ont ete extraits (soit 0.001% du poids).
Donc voici le probleme: une molecule miracle vient d'etre decouverte qui va guerir tout plein de cancers mais malheuresement on en a pas assez pour soigner rien qu'une personne.
Et c'est la que le chimiste organicien intervient.
Concretement son but, c'est d'arriver a trouver une facon de produire cette molecule, rapidement, efficacement, proprement et de facon a ce que ca ne coute pas trop cher.
Donc voila sur quoi nous travaillons, Isa depuis quelques annees, moi depuis quelques mois.
Dans la deuxieme partie de cet article, j'essaierai d'expliquer comment exactement on fait pour faire cette molecule.

First Year Picnic

Tous les ans, autour de la mi-septembre, le departement de chimie organise le "First Year Picnic". C'est un picnic ouvert a tous les membres du departement de chimie mais essentiellement fait pour les nouveaux premiere annee, pour qu'ils puissent se connaitre un peu plus. Au programme, bouffe fournie par tous les restaus et fast food autour du campus, jeux (beach volley, football, frisbee...) et surtout loterie. Je devrais meme dire loteries car il y a en fait trois loteries differentes. Celle des premiere annee, celle pour tout le monde (le billet d'entree fait office de ticket de loterie) et la Elite pour laquelle il faut acheter des billets en plus.

L'annee derniere j'y etais alle et j'avais gagne cinq douzaines de donuts a Buckeye Donut. Je ne m'en etais jamais servi et je les ai retrouves la semaine derniere chez moi. Je les ai donne a mon groupe et depuis tous les qq jours ils vont se chercher des donuts pour le gouter.

Cette annee j'avais pas specialement prevu d'y aller (ca avait lieu vendredi de 16h a 20h), mais tout mon groupe y allait (meme le boss), donc je me suis un peu senti oblige. Surtout que la moitie des organisateurs font partie de mon groupe. J'y suis donc alle mais que de 5h30 a 6h30 pour les deux loteries qui m'interessait. Il faut savoir que le premier prix etait un APN a 300$ qd meme... Malhereusement je ne suis pas reparti avec un APN, mais pas les mains vides non plus. J'ai gagne 2 places pour le Funny Bone Comedy Club, ou nous sommes deja alles.

Bloc Party

Quand je suis arrive ici l'annee derniere, le premier mois, je suis alle voir un concert de KT Tunstall avec Gwen, Eric et AnSo. Pendant le concert j'avais vu des affiches pour un truc qui s'appelle le Decibel Club qui avait l'air interessant. Je m'etais renseigne et en gros pour 30$ ils t'offraient 6 places de concert, ce qui paraissait sympa. Je m'etais donc inscrit. Dans les deux mois qui avait suivi, j'etais alle voir Good Charlotte, puis Rise Against. Tres sympa tous les deux. Et depuis janvier, plus grand chose d'interessant (et un peu moins de temps aussi...).

Puis la semaine derniere je recois un mail du Decibel Club avec comme titre "Free Concert!!!". Je me dis encore un petit artiste local dont il ne savent pas quoi faire places et donc qu'ils donnent gratuitement. Mais je regarde quand meme au cas ou, et la le mail dit: "Bloc Party - September 13th - FREE TO ALL DECIBEL CLUB MEMBERS!!"
Je fonce donc sur Ticketmaster histoire d'etre sur qu'on parle bien des memes Bloc Party, et la surprise, non seulement c'est bien les memes, mais en plus les billets valent normalement 30$.
Donc hier soir, en sortant du lab, direction le centre ville pour une heure et demie de concert, dans une salle quasi pleine (je pensais vraiment pas qu'il y aurait tant de monde, vu que personne a l'air de connaitre ici). C'etait vraiment bien cool et j'espere qu'ils penseront a refaire ce genre d'offres plus souvent...

MOQ ?

Tous les trimestres, on a un petit concours dans le lab. Ca s'appelle la MOQ et ca veut dire "Molecule Of the Quarter". En gros, le chef forme deux equipes plus ou moins equitables, nous donne une molecule, et l'equipe qui arrive a presenter la meilleure synthese (sur le papier) remporte le concours.
Au printemps, la molecule a faire etait Platensimycin:

Resultat, victoire de notre equipe, puisque l'autre equipe s'y etait mis la veille et avait pas grand chose a presenter... Prix: un repas de midi offert par le chef.

Pendant l'ete, plus facile, la molecule etait Erastin:


Vu que l'autre equipe avait largement perdu la premiere fois, ils ont demande un "rematch" (une revanche). Les equipes etaient donc les memes pour cette molecule. Manque de pot pour eux, notre synthese a plus plu au chef et on a a nouveau gagne. Par contre a la fin du meeting, le chef nous dit, "vous me coutez trop cher, pas de repas cette fois". Petite deception sur le coup.

Hier aprem, on recoit un mail du chef avec comme titre MOQ. J'ouvre, et la, qu'elle surprise, en plus de nous donner la molecule du trimestre d'automne, le mail se termine par: "Last winners of the MOQ are invited for chipotle tomorrow at noon." On est donc alle tous les trois avec le chef mange a Chiptole ce midi, et c'etait fort bon...

Et pour ceux que ca interesse, voici la molecule du trimestre (Tartrolon B de son petit nom):

Group website

Bon ben puisque mon groupe est une bande de branleurs, j'en profite pour écrire mon premier article sur ce blog.
Rien de bien passionnant pour commencer, mais juste un lien vers le site web de mon groupe sur lequel je bosse depuis un mois et qui est maintenant opérationnel.
Pour les intéressés, ça se passe ici.

Sinon pour la petite histoire, on est censé avoir group meeting dans deux minutes, mais mon boss vient de nous dire qu'il pourrait pas assister car il a un autre meeting. Donc forcement, au lieu de se dire on fait quand même le groupe meeting entre nous histoire de pas avoir préparer pour rien et d'apprendre qqchose, ben non, on se dit si on allez tous à Wendy's. Slackers...